CONTOH REAKSI ELIMINASI ALKIL HALIDA DAN ALKOHOL
Reaksi eliminasi alkil halida dapat terjadi jika direaksikan dengan suatu basa
kuat. Akibatnya adalah molekul alkil halida kehilangan satu atom H dan
halidanya, namun tidak digantikan oleh gugus penyerang. Oleh karena yang
dibuang adalah H dan X(halida), reaksi eliminasi halida sering juga disebut
reaksi dehidrohalogenasi (reaksi penghilangan hidrogen dan halogen).
Produk eliminasi alkil halida oleh basa kuat adalah alkena.
Contoh :
CH3 – CH – CH – CH3 + NaOH ==> CH3 – CH = CH – CH3 + H2O + NaBr
| |
Br H
Sekilas reaksi yang terjadi menggunakan penyerang yang sama. Namun, senyawa
alkil halida tertentu menghasilkan produk yang lebih banyak dari reaksi
substitusi dan ada juga yang menghasilkan produk lebih banyak dari reaksi
eliminasi
Contoh reaksi alkil halida :
Metil halida
CH3-Cl + CH3-CH-OH ==> CH3OCH2CH3
Produk reaksi subtitusi
( hampir 100%)
Alkil halida primer
CH3CH2Br + CH3CH2O- ==> CH3CH2OCH2CH3
Produk reaksi subtitusi (
hampir 100%)
Alkil halida sekunder (pada kondisi yang sama seperti reaksi diatas)
CH3CHCH2CH3 + CH3CH2O- ==>CH3CHCH2CH3 + CH2 =CHCH2CH3
|
|
Br
OCH2CH3
bersaingan.
Contoh reaksi eliminasi alkohol:
1-Propanol
CH3-CH2-CH2-OH —› CH3-CH=CH2 + H2O
Permasalahan:
1. apa yang membedakan reaksi eliminasi alkil halidam dan reaksi eliminasi alkohol ? tolong jelaskan
2. apakah reaksi eliminasi alkil halida hanya dapat terjadi jika direaksikan dengan suatu basa kuat saja? tolong jelaskan
3. mengapa reaksi eliminasi halida sering juga disebut reaksi dehidrohalogenasi? tolong jelaskan
Permasalahan:
1. apa yang membedakan reaksi eliminasi alkil halidam dan reaksi eliminasi alkohol ? tolong jelaskan
2. apakah reaksi eliminasi alkil halida hanya dapat terjadi jika direaksikan dengan suatu basa kuat saja? tolong jelaskan
3. mengapa reaksi eliminasi halida sering juga disebut reaksi dehidrohalogenasi? tolong jelaskan
baiklah saudari dhea saya akan mencoba menjawab permasalahan anda yang ketiga yaitu mengapa reaksi eliminasi halida sering juga disebut reaksi dehidrohalogenasi?
BalasHapusReaksi eliminasi alkil halida dapat terjadi jika direaksikan dengan suatu basa kuat. Akibatnya adalah molekul alkil halida kehilangan satu atom H dan halidanya, namun tidak digantikan oleh gugus penyerang. Oleh karena yang dibuang adalah H dan X(halida), reaksi eliminasi halida sering juga disebut reaksi dehidrohalogenasi (reaksi penghilangan hidrogen dan halogen).
Baiklah saudari dea saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor satu
BalasHapusDari literatur yg saya baca jawabannya adalah:
Perbedaan antara mekanisme eliminasi E1 dan E2
E1
1. membentuk karbokation
2. karbokation memberi proton pada basa lalu terbentuk alkena
3. basa merebut proton dari atom C (beta, C yang berdampingan dengan C+)
E2
1. nukleofil langsung mengambil proton dari atom C (beta) pada atom C gugus pergi
2. tidak terjadi pembentukan karbokation
3. pembentukan secara serempak
Perbandingan E1 dan E2
E1
terjadi pada:
1. konsentrasi basa rendah
2. dengan pelarut basa
3. dengan substrat tersier dan beresonansi (alkil halida)
E2
terjadi pada:
1. pada basa kuat dengan konsentrasi tinggi
· Alkil halida+basa kuat+panas à E2
· Alkil halida+asam kuat+panas àE1
· Alkohol+asam kuat+panas à E1
baiklah saudari dhea langsung saja menjawab permasalahan anda yang kedua yaitu apakah reaksi eliminasi alkil halida hanya dapat terjadi jika direaksikan dengan suatu basa kuat saja?
BalasHapusjadi pada dasarnya reaksi Eleminasi tidak hanya dengan basa kuat saja , namun juga dapat bereaksi dengan basa lemah yang mana kita sebut dengan reaksi E1 . Dimana pada reaksi ini laju reaksi hanya bergantung pada substrat ( alkil halida atau alkohol ) nya saja ,tidak pada basanya .