BEBERAPA MONOSAKARIDA DAN PENENTUAN STEREOKIMIA


  
 Monosakarida
Monosakarida, juga disebut Gula sederhana adalah salah satu senyawa dasar yang berfungsi sebagai bahan penyusun karbohidrat. Monosakarida adalah aldehida polihidroksi atau keton; yaitu, mereka adalah molekul dengan lebih dari satu gugus hidroksil (-OH), dan gugus karbonil (C=O) baik pada atom karbon terminal (aldosa) atau atom karbon kedua (Ketosa). Gugus karbonil bergabung dalam larutan air dengan satu gugus hidroksil membentuk senyawa siklik (hemi-asetal atau hemi-ketal).
a)       Kristal monosakarida tidak berwarna dan larut dalam air tetapi tidak larut dalam pelarut non polar.
b)       Umumnya monosakarida berasa manis.
c)       Susunan atom pada monosakarida tidak bercabang.
d)       Satu atom dari atom karbon membentuk ikatan ganda dengan atom oksigen membentuk gugus karbonil.
e)       Bila gugus karbonil ini membentuk pada ujung rantai karbon, monosakarida ini memiliki aldehid sehingga disebut aldosa, dan apabila gugus karbonil terbentuk pada atom karbon yang lain, monosakarida ini adalah suatu keton dan disebut ketosa.
f)        Diantara monosakarida glukosa (aldosa) dan fruktosa (ketosa) adalah yang paling banyak terdapat dialam.

      Monosakarida : terdiri atas 3-6 atom C dan zat ini tidak dapat lagi dihidrolisis oleh larutan asam dalam air menjadi karbohidrat yang lebih sederhana. tidak dapat dihidrolisis ke bentuk yang lebih sederhana. berikut macam-macam monosakarida : dengan ciri utamanya memiliki jumlah atom C berbeda-beda : triosa (C3), tetrosa (C4), pentosa (C5), heksosa (C6), heptosa (C7).
Triosa     : Gliserosa, Gliseraldehid, Dihidroksi aseton
Tetrosa   : threosa, Eritrosa, xylulosa
Pentosa  : Lyxosa, Xilosa, Arabinosa, Ribosa, Ribulosa
Hexosa   : Galaktosa, Glukosa, Mannosa, fruktosa
Heptosa  : Sedoheptulosa

Monosakarida
~ Aldosa (mis: Glukosa) memiliki gugus aldehid pada salhsatu ujungnya.

D-Glukosa

~ Ketosa (mis: Fruktosa) biasanya memiliki gugus keto pada atom C2

D-Fruktosa

Notasi D Vs L


Notasi D dan L dilakukan karena adanya atom C dengan konfigurasi asimetris seperti pada gliseraldehida.

Pembentukan Hemiasetal dan Hemiketal
Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiasetal dan hemiketal.



Hemiasetal dan hemiketal sikliks terbentuk jika gugus keton atau aldehid dan alkohol terbentuk dalam 1 molekul
Contoh : 4-Hidroksipentanal


Monosakarida mempunyai gugus karbonil (keton/aldehid) dan gugus hidroksil dalam tiap molekulnya. Oleh karena itu monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal sikliks.
misalnya: glukosa dan fruktosa.

Pembentukan Cincin Piranosa



Pembentukan Cincin Furanosa



Stereokimia Monosakarida
Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam tiga bentuk stereokimia:
a)       Proyeksi Fischer (rantai lurus/linier)
b)       Struktur Haworth (siklik/cincin sederhana)
c)       konformasi kursi

Namun para kimiawan sering menggambarkan struktur monosakarida siklik menggunakan proyeksi Haworth bukan proyeksi Fischer.

Proyeksi Haworth dan Proyeksi Fischer



Proyeksi Haworth tidak menggambarkan yang sesungguhnya karena cincin piranosa yang sesungguhnya membentuk kursi seperti sikloheksana tidak datar. Meski demikian proyeksi ini digunakan secara luas.

Proyeksi Fischer ~> Proyeksi Haworth :
Gugus Hidroksil yang ada dikanan pada proyeksi Fischer digambarkan dibawah pada proyeksi Haworth dan sebaliknya. Untuk gula D gugus -CH2OH ujung selalu digambarkan diatas, gula L sebaliknya.


Pentingnya Glukosa Dalam Tubuh
1)      Glukosa, monosakarida paling penting dalam metabolisme tubuh. Glukosa yang terkandung dalam nutrisi masuk kedalam sistem sirkulasi darah untuk ditransfer ke sel-sel tubuh atau diubah pada hati menjadi molekul yang lain.
2)      Glukosa, sumber energi utama bagi sel-sel hewan dan berupakan satu-satunya sumber bagi embrio.
3)      Glukosa diubah menjadi molekul-molekul yang lain memiliki fungsi tertentu, seperti glikogen untuk cadangan energi. Ribosa pada asam nukleat, galaktosa pada susudan kompleks pada lemak dan protein.
4)      Beberapa penyakit yang berhubungan dengan metabolisme karbohidrat adalah diabetes melitus, galaktosemia, glycogen storage disease dan milk intolerance.

Sifat-Sifat monosakarida
1)   semua monosakarida zat padat putih, mudah larut dalam air.
2)   larutannya bersifat optis aktif.
3)   larutan monosakarida yg baru dibuat mengalami perubahan sudut putaran disebut mutarrotasi.
4)   contoh larutan alfaglukosa yang baru dibuat mempunyai putaran jenis + 113` akhirnya tetap pada + 52,7`.
5)   umumnya disakarida memperlihatkan mutarrotasi, tetapi polisakarida tidak.
6)   semua monosakarida merupakan reduktor sehingga disebut gula pereduksi


Monosakarida-monosakarida penting :
A.  D-gliseraldehid (karbohidrat paling sederhana)
Karbohidrat ini hanya memiliki 3 atom C (triosa), berupa aldehid (aldosa) sehingga dinamakan aldotriosa.
D-gliseraldehid (perhatikan bahwa gula ini hanya memiliki 3 atom C sehingga disebut paling sederhana)

B.     Dihidroksiaseton
Dihidroksiaseton adalah monosakarida sederhana yang mengandung gugus ketosa.

C.     D-glukosa (karbohidrat terpenting dalam diet)
Glukosa merupakan aldoheksosa, yang sering kita sebut sebagai dekstrosa, gula anggur ataupun gula darah.Gula ini terbanyak ditemukan di alam.

   D-glukosa (perhatikan bahwa glukosa mengalami siklisasi membentuk struktur cincin)

D.     D-fruktosa (termanis dari semua gula)
Gula ini berbeda dengan gula yang lain karena merupakan ketoheksosa.
    D-fruktosa (perhatikan bahwa fruktosa mengalami siklisasi membentuk struktur cincin)

E.     D-galaktosa (bagian dari susu)
Gula ini tidak ditemukan tersendiri pada sistem biologis, namun merupakan bagian dari disakarida laktosa. 
       D-galaktosa (perhatikan bahwa galaktosa mengalami siklisasi membentuk struktur cincin)
       Perbedaan pokok antara D-glukosa dan D-galaktosa (perhatikan daerah berarsis lingkaran)
F.      D-ribosa (digunakan dalam pembentukan RNA)
K   karena merupakan penyusun kerangka RNA maka ribosa penting artinya bagi genetika bukan merupakan sumber energi. Jika atom C nomor 2 dari ribosa kehilangan atom O, maka akan menjadi deoksiribosa yang merupakan penyusuna kerangka DNA.
                                         D-ribosa (perhatikan gula ini memiliki 5 atom C)

Permasalahan :
1. jelaskan Apakah ciri khas yang membedakan antara triosa, tetrosa, pentosa, heksosa, dan heptosa?
2. mengapa kristal monosakarida larut dalam air tetapi tidak larut dalam pelarut non polar?
3. jelaskan apa perbedaan antara aldosa dan ketosa?

Komentar

  1. Rifa's Blog24 Maret 2018 pukul 06.47

    Jawaban permasalahan no. 3 :

    Aldosa dan ketosa merupakan monosakarida (gula sederhana) yang dibedakan berdasarkan gugus yang dimilikinya. Suatu monosakarida dikatakan aldosa apabila memiliki gugus aldehida, dan dikatakan ketosa apabila memiliki gugus keton.

    Aldehida dan keton sama-sama terdiri atas ikatan rangkap C=O. Pada aldehida ikatan C=O memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya, sedangkan keton ikatan C=O memiliki dua gugus hidrokarbon (C-H-O) yang terikat padanya.

    aldosa meniliki ikatan C=O yang terletak di ujung dan berikatan dengan hidrogen, sedangkan ketosa memiliki ikatan C=O di tengah yang berikatan dengan dua hidrokarbon.

    Monosakarida yang termasuk aldosa antara lain: erithrosa, threosa, ribosa, arabinosa, xilosa, glukosa, manosa, dan galaktosa.
    Monosakarida yang termasuk ketosa antara lain: erithrulosa, ribulosa, fruktosa, psikosa, dan sedoheptulosa.
    Uji kimia yang digunakan untuk membedakan antara aldosa dan ketosa adalah uji seliwanoff.

    BalasHapus
  2. Mellycha Liani Putri24 Maret 2018 pukul 07.03

    saya akan menjawab no.2
    Karena monosakarida memiliki komponen terluar tiap molekulnya yaitu atom O dan H yang bisa "menempel" dengan atom O dan H dari air. Atom O dari monosakarida menempel dengan atom H dari air, dan atom H dari monosakarida menempel dengan atom O dari air.

    Pelarut organik hampir semuanya hanya memiliki komponen atom terluar berupa atom H, sehingga tidak bisa menempel dengan atom O dari monosakarida. Eter yang memiliki atom O, seluruh lengan elektronnya sudah berikatan kuat dengan atom C yang ada di sebelah kanan dan kirinya sehingga tidak bisa menempel dengan atom H yang ada di monosakarida.

    BalasHapus
  3. A.24 Maret 2018 pukul 18.07

    saya akan menjawab permasalahan no.1 , berikut macam-macam monosakarida dengan ciri khas utamanya memiliki jumlah atom C berbeda-beda : triosa (C3), tetrosa (C4), pentosa (C5), heksosa (C6), heptosa (C7)

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

FENIL PROPANOID

Fenilpropanoid merupakan suatu kelompok senyawa fenolik alam yg berasal dari asam amino aromatik fenilalanin dan tirosin. Golongan senyawa ini adalah zat antara dari jalur biosintesis asam sikimat. fenilpropanoid disebut pula sebagai fenolik tumbuhan. Keberadaannya berlimpah pada tumbuhan namun terbatas pada jamur dan belum ditemukan pada manusia atau vertebrata. CIRI UMUM DAN TATA NAMA SENYAWA FENIL PROPANOID Fenil propanoid merupakan senyawa fenol alam yang mempunyai cincin aromatik dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon. Golongan fenil propanoid yang paling tersebar luas adalah asam hidroksi sinamat, yaitu suatu senyawa yang merupakan bangunan dasar lignin. Senyawa fenil propanoid yang berasal dari turunan sinamat berwujud kristal putih dan sedikit larut dalam air. Empat macam asam hidroksi sinamat banyak terdapat dalam tumbuhan. Keempat senyawa tersebut yaitu asam ferulat, sinapat, kafeat dan p-kumarat. Senyawa fenil propanoid merupakan salah satu kelompok seny...
Baca selengkapnya

Pembentukan dan reaktifitas senyawa organometalik

Gambar
Kimia organologam adalah ilmu kimia yang mempelajari tentang logam yang berikatan langsung dengan satu atau lebih atom carbon. Beberapa senyawa organologam  ada yang tidak berikatan lansung dengan atom karbon seperti pada kompleks phospine, logam hidrida, organosilikon, organoboron dan lainnya. Ada beberapa logam yang berikatan langsung dengan unsur karbonnya namun bukan termasuk senyawa organologam, yaitu logam karbida dan logam sianida. Fungsi utama senyawa organologam adalah sebagai katalis pada reaksi kimia. Terdapat dua macam ikatan organologam, yaitu : ·    Ikatan ionik . Ikatan ionik organologam terbentuk dari unsur yang sangat elektropositif yaitu unsur pada golongan I, II, dan III. Organologam dengan yang berikatan secara ionik bersifat tak larut dalam pelarut hidrokarbon dan mudah teroksidasi. ·           Ikatan kovalen.  Ikatan kovalen organologam  yang mudah menguap terbentuk dari...
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK PADA ALKIL HALIDA

Gambar
MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK PADA ALKIL HALIDA Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa terfluorinasi sempurna yang dikenal sebagai fluorokarbon, cukup menarik karena kestabilannya pada suhu tinggi. Perlu dicatat bahwa halogen adalah atom-atom berelektrogenatif tinggi dan hanya kekurangan satu elektron untuk mencapai konfigurasi gas mulia. Oleh itu halogen dapat membentuk ikatan kovalen tunggal atau ionik yang stabil. a.       Reaksi alkil halida Alkil halida bereaksi dengan nukleofil  ·           Alkil halida terpolariasi pada ikatan karbon – halida menjadikan karbon elektrofilik ·       Nukleofil akan menggantikan posisi halida pada ikatan C-X dari ber...
Baca selengkapnya