REAKSI ELIMINASI ALKIL HALIDA dan ALKOHOL


REAKSI ELIMINASI ALKIL HALIDA dan ALKOHOL

Reaksi Eliminasi adalah suatu reaksi dimana bagian suatu molekul lepass dari atom yang mengikatnya sehingga terbentuk ikatan rangkap.


      REAKSI ALKIL HALIDA
Alkil halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam sintesis. Mereka dengan mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa lain, dan dapat diperoleh melalui banyak cara. Reaksi alkil halida yang banyak itu dapat dikelompokkan dalam dua kelompok, yaitu reaksi substitusi dan reaksi eliminasi. Dalam reaksi substitusi, halogen (X) diganti dengan beberapa gugus lain (Z).



Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan hasilnya adalah suatu alkena. Banyak sekali modifikasi terhadap reaksi ini, tergantung pada pereaksi yang digunakan.

REAKSI ELIMINASI
            Reaksi eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme. Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2, sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. Simbol angka pada huruf E (yang berarti elimination) tidak melambangkan jumlah langkah. E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi yaitu berturut-turut bimolekuler dan unimolekuler.

            Pada sebagian besar reaksi eliminasi organik, minimal satu hidrogen dilepaskan membentuk ikatan rangka dua. Dengan kata lain akan terbentuk molekul tak jenuh. Hal tersebut memungkinkan bahwa sebuah molekul melangsungkan reaksi eliminasi reduktif, dimana valensi atom pada molekul menurun dua. Jenis reaksi eliminasi yang penting melibatkan alkil halida, dengan gugus pergi (leavig group) yang baik, bereaksi dengan basa lewis membentuk alkena. Contoh reaksi eliminasi :



            Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi. Ketika senyawa yang tereliminasi asimetris, maka regioselektivitas ditemukan oleh aturan Zaitsev.

Reaksi Eliminasi: Mekanisme E2 dan E1
Jika alkil halida mempunyai atom hidrogennya pada atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa halogen akan bereaksi dengan nukleofil, maka terdapat dua kemungkinan reaksi yang bersaing, yaitu substitusi dan eliminasi.




Pada reaksi substitusi, nukleofil menggantikan halogen (lihat pers. 5.5). Pada reaksi eliminasi (pers. 5.6), halogen X dan hidrogen dari atom karbon yang bersebelahan dieliminasi dan ikatan baru (ikatan p) terbentuk di antara karbon karbon yang pada mulanya membawa X dan H. Proses eliminasi adalah cara umum yang digunakan dalam pembuatan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap.


Mekanisme reaksi E1
Mekanisme reaksi E1 merupakan alternatif dari mekanisme reaksi SN1. Karbokation dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam reaksi eliminasi.
Mekanisme reaksi E1 terdiri dari dua tahap. Perhatikan contoh berikut ini.




Tahap 1 reaksi E1 berjalan lambat.

                                    



Tahap 2 reaksi E1 berjalan cepat.





Mekanisme reaksi E2
E2 merupakan reaksi eliminasi bimolekuler. Reaksi E2 hanya terjadi dari satu langkah atau hanya terjadi proses satu tahap dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus membentuk ikatan rangkap C=C. Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer dan sekunder. Reaksi ini hampir sama dengan reaksi SN2. Reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk.




Konfigurasi yang terbaik untuk reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen yang akan tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergi. Alasannya ialah bahwa pada posisi tersebut orbital ikatan C-H dan C-X tersusun sempurna yang memudahkan pertumpang tindihan orbital dalam pembentukan ikatan p baru.

Reaksi E2 menggunakan basa kuat seperti –OH, -OR, dan juga membutuhkan kalor, dengn memanaskan alkil halida dalam KOH atau CH3CH2ONa dalam etanol.




Reaksi eliminasi air dari alkohol/alkanol (dehidrasi)

Alkohol/alkanol dapat bereaksi membentuk alkena dengan bantuan katalis H2SO4 pekat berlebih.
  Untuk alkohol primer mengalami reaksi E2, sedang untuk alkohol sekunder dan tersier, dehidrasi mengikuti jalur E1. Gugus hidroksil diprotonkan, sebuah karbokation terbentuk dengan lepasnya sebuah molekul air, dan kemudian sebuah proton dilepaskan untuk menghasilkan alkena.

            Adapun tahapannya yaitu : Dalam tahap kedua, karbokation kehilangan H+ karena diberikan kepada H2O, HSO4, atau molekul lain. Dalam tahap kedua ini, dalam keadaan transisi terbentuk ikatan rangkap sebagian. Jika dapat terbentuk lebih dari satu alkena, maka suatu reaksi E1 yang khas akan menghasilakan secara lebih melimpah.

reaksi alkohol dan eter
Alkohol/alkanol berlebih dapat bereaksi membentuk eter dengan bantuan katalis H2SO4 pekat

reaksi alkohol dan eter


Permasalahan:
1. tolong jelaskan jenis reaksi eliminasi berdasarkan kedudukan H yang tereliminasi ?
2. Apakah Alkohol/alkanol dapat bereaksi membentuk alkena hanya dengan bantuan katalis H2SO4 pekat saja ? tolong berikan alasannya!
3. Salah satu perbedaan reaksi E1 dan E2 adalah  terjadinya pembentukan karbokation. Mengapa pada E1 terjadi pembentukan karbokation sedangkan pada E2 tidak terjadi pembentukan karbokation?

Komentar

  1. Unknown3 Februari 2018 pukul 21.00

    Sya akan mencoba menjawab permasalahan anda nomer 1. Yaitu rx eliminasi berdasarkan kedudukan H
    1. Reaksi Eliminasi β
    Reaksi β-eliminasi merupakan reaksi eliminasi dimana unsur H yang dihilangkan terletak pada kedudukan atom karbon β terhadap halogen

    2. Reaksi Eliminasi α
    Reaksi eliminasi α merupakan reaksi pemutusan atau lepasnya unsur H dan X dari suatu alkil halida yang berada pada posisi atom karbon-alpha

    BalasHapus
  2. rinikimia20164 Februari 2018 pukul 00.09

    Saya akan menjawab pertanyaan diatas yaitu nomor 3
    Jawab:
    Reaksi eliminasi pada E1 terjadi pembentukan karbokation dikarenakan adanya ionisasi sehingga ikatan karbon-halogen putus menghasilkan zat antara yaitu karbokation dan reaksi biasanya terjadi pada ketiadaan basa atau hanya dalam kehadiran basa lemah, serta reaksi E1 berkompetensi dengan mechanism reaksi SN1.
    Sedangkan pada reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat antara melainkan berupa reaksi serempak yakni terjadi pada satu tahap sama seperti reaksi SN2. Dan dengan satu keadaan transisi, antiperiplanarmemiliki konformasi goyang dengan energy yang lebih rendah disbanding keadaan transisi sinperiplanar dimana konformasi eklips dengan energy yang lebih tinggi sehingga reaksi ini melibatkan konformasi goyang yang lebih disukai pada reaksi E2.

    BalasHapus
  3. Imelda Khairunnisa4 Februari 2018 pukul 06.23


    Saya akan mencoba menjawab  pertanyaan No.2

    Alkohol yang dipanaskan dengan katalis asam sulfat pekat akan melepaskan molekul air (mengalami dehidrasi) membentuk eter dan alkena. Adapun yang membedakan produk yang dihasilkan adalah suhu pemanasan, dimana pemanasan pada suhu sekitar 130 derajat C akan menghasilkan eter sedangkan pemanasan pada suhu sekitar 180 derajat C akan menghasilkan alkena.


    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

FENIL PROPANOID

Fenilpropanoid merupakan suatu kelompok senyawa fenolik alam yg berasal dari asam amino aromatik fenilalanin dan tirosin. Golongan senyawa ini adalah zat antara dari jalur biosintesis asam sikimat. fenilpropanoid disebut pula sebagai fenolik tumbuhan. Keberadaannya berlimpah pada tumbuhan namun terbatas pada jamur dan belum ditemukan pada manusia atau vertebrata. CIRI UMUM DAN TATA NAMA SENYAWA FENIL PROPANOID Fenil propanoid merupakan senyawa fenol alam yang mempunyai cincin aromatik dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon. Golongan fenil propanoid yang paling tersebar luas adalah asam hidroksi sinamat, yaitu suatu senyawa yang merupakan bangunan dasar lignin. Senyawa fenil propanoid yang berasal dari turunan sinamat berwujud kristal putih dan sedikit larut dalam air. Empat macam asam hidroksi sinamat banyak terdapat dalam tumbuhan. Keempat senyawa tersebut yaitu asam ferulat, sinapat, kafeat dan p-kumarat. Senyawa fenil propanoid merupakan salah satu kelompok seny...
Baca selengkapnya

Pembentukan dan reaktifitas senyawa organometalik

Gambar
Kimia organologam adalah ilmu kimia yang mempelajari tentang logam yang berikatan langsung dengan satu atau lebih atom carbon. Beberapa senyawa organologam  ada yang tidak berikatan lansung dengan atom karbon seperti pada kompleks phospine, logam hidrida, organosilikon, organoboron dan lainnya. Ada beberapa logam yang berikatan langsung dengan unsur karbonnya namun bukan termasuk senyawa organologam, yaitu logam karbida dan logam sianida. Fungsi utama senyawa organologam adalah sebagai katalis pada reaksi kimia. Terdapat dua macam ikatan organologam, yaitu : ·    Ikatan ionik . Ikatan ionik organologam terbentuk dari unsur yang sangat elektropositif yaitu unsur pada golongan I, II, dan III. Organologam dengan yang berikatan secara ionik bersifat tak larut dalam pelarut hidrokarbon dan mudah teroksidasi. ·           Ikatan kovalen.  Ikatan kovalen organologam  yang mudah menguap terbentuk dari...
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK PADA ALKIL HALIDA

Gambar
MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK PADA ALKIL HALIDA Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa terfluorinasi sempurna yang dikenal sebagai fluorokarbon, cukup menarik karena kestabilannya pada suhu tinggi. Perlu dicatat bahwa halogen adalah atom-atom berelektrogenatif tinggi dan hanya kekurangan satu elektron untuk mencapai konfigurasi gas mulia. Oleh itu halogen dapat membentuk ikatan kovalen tunggal atau ionik yang stabil. a.       Reaksi alkil halida Alkil halida bereaksi dengan nukleofil  ·           Alkil halida terpolariasi pada ikatan karbon – halida menjadikan karbon elektrofilik ·       Nukleofil akan menggantikan posisi halida pada ikatan C-X dari ber...
Baca selengkapnya