Mekanisme Reaksi Adisi elektrofilik pada senyawa Organik Tidak jenuh
Reaksi adisi adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap (pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan kovalen tunggal). Reaksi adisi antara lain dapat digunakan untuk membedakan alkana dengan alkena. Reaksi pengenalan ini dilakukan dengan menambahkan bromin (Br2) yang berwarna merah cokelat. Terjadinya reaksi adisi ditandai dengan hilangnya warna merah cokelat dari bromin. Karena alkana tidak memiliki ikatan rangkap (tidak mengalami reaksi adisi) warna merah dari bromin tidak berubah.
Adisi artinya penambahan atau penangkapan. Dalam reaksi adisi, suatu zat ditambahkan ke dalam senyawa C yang mempunyai ikatan rangkap, sehingga ikatan rangkap itu berubah menjadi ikatan tunggal. Reaksi adisi dibedakan atas (a) reaksi adisi elektrofilik dan (b) reaksi adisi nukleofilik.
Reaksi adisi terjadi pada senyawa tak jenuh. Molekul tak jenuh dapat menerima tambahan atom atau gugus dari suatu pereaksi. Dua contoh pereaksi yang mengadisi pada ikatan rangkap adalah brom dan hidrogen. Adisi brom biasanya merupakan reaksi cepat, dan sering dipakai sebagai uji kualitatif untuk mengidentifikasi ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Reaksi adisi secara umum dapat digambarkan sebagai berikut:
contoh :
Adisi Elektrofilik Hidrogen Bromida
Kebalikan dari reaksi eliminasi adalah reaksi adisi. Pada reaksi adisi, ikatan rangkap dua atau rangkap tiga diubah menjadi ikatan rangkap tunggal. Mirip dengan reaksi substitusi, ada beberapa tipe dari adisi yang dibedakan dari partikel yang mengadisi. Contohnya, pada adisi elektrofilik hidrogen bromida, sebuah elektrofil (proton) akan mengganti ikatan rangkap ganda dan membentuk karbokation, lalu kemudian bereaksi dengan nukleofil (bromin). Karbokation dapat terbentuk di salah satu ikatan rangkap tergantung dari gugus yang melekat di akhir. Konfigurasi yang lebih tepat dapat diprediksikan dengan aturan Markovnikov.
. Aturan Markovnikov mengatakan:"Pada adisi heterolitik dari sebuah molekul polar pada alkena atau alkuna, atom yang mempunyai keelektronegatifan yang besar, maka akan terikat pada atom karbon yang mengikat atom hidrogen yang lebih sedikit."
- Aturan Markovnikov
Jika sebuah alkena tak simetris diadisi HX, akan diperoleh dua kemungkinan, dan biasanya satu produk lebih melimpah dari produk yang lain. Dalam adisi HX pada alkena asimetris, H+ dari HX menuju ke atom C ikatan rangkap yang telah lebih banyak mengikat atom H.
Aturan Markovnikov menyatakan bahwa dengan penambahan asam protik HX pada alkena, menyebabkan hidrogen asam (H) terikat pada atom karbon dengan substituen alkil yang lebih sediki, dan halida (X terikat pada atom karbon dengan substituen alkil lebih banyak). Atau, aturan tersebut dapat dinyatakan dengan hidrogen asam ditambahkan ke atom karbon yang memiliki jumlah atom hidrogen lebih banyak (kaya atom hidrogen) sedangkan halida (X) ditambahkan ke atom karbon dengan yang jumlah atom hidrogennya sedikit (miskin atom hidrogen).
Dasar kimia dari Kaidah Markovnikov adalah pembentukan karbokation yang paling stabil selama proses adisi. Adisi ion hidrogen untuk satu atom karbon pada alkena menghasilkan muatan positif pada atom karbon lainnya, sehingga terbentuk karbokation intermediet.
Atom H dari HX akan terikat pada atom C yang berikatan rangkap yang mengikat H lebih banyak atau atom H dari HX akan terikat pada atom C yang berikatan rangkap yang mengikat gugus alkil yang lebih sederhana. Atom X akan cenderung terikat pada atom karbon yang mengikat gugus alkil yang lebih panjang (kecuali bila ada pengaruh gugus lain yang berpengaruh terhadap muatan atom C pada ikatan rangkap).
- Penalaran Markovnikov
Markovnikov merumuskan aturan berdasar pengamatan eksperimen, Adisi HX pada alkena dirujuk sebagai reaksi regioselektif (Latin: regio berarti arah), suatu reaksi dimana satu arah adisi pada alkena tak simetris lebih melimpah dari dari yang lain. Selektifan ini menghasilkan karbokation antara yang lebih stabil dari antara dua yang mungkin.
Contoh mekanisme reaksi adisi, sebagai berikut :
Urutan kestabilan karbokation ialah tersier > sekunder > primer. Untuk propena,
kedua posisi adisi H+ akan menghasilkan :
1)Karbokation primer; tak stabil, berenergi tinggi;
2)Karbokation sekunder, lebih stabil, bernergi lebih rendah.
Keadaan-keadaan transisi menuju ke zat-antara (intermediet) ini mempunyai karakter karbokation. Oleh karena itu karbokation sekunder memiliki keadaan–transisi yang berenergi lebih-rendah dan dengan laju pembentukan yang lebih cepat. Karbokation akan menjadi stabil jika ada subtituen disekitarnya dapat menyumbangkan elektron, karena adanya efek induksi dan Hiperkonjugasi.
Pada tahap pembentukan karbokation juga dapat terjadi reaksi penataan ulang untuk menghasilkan karbokation yang lebih stabil. Reaksi pembentukan karbokation berlangsung lambat dan menjadi tahap penentu laju reaksi. Produk utama dari reaksi adisi dibentuk dari salah satu intermediet yang lebih stabil.
- Elektrofil adalah spesies (atom / ion / molekul) yang kekurangan elektron, sehingga ia suka akan elektron.
Contoh elektrofil:
Menurut konsep asam basa Lewis nukleofil adalah suatu basa, sedangkan elektrofil adalah suatu asam. Reaksi senyawa karbon pada dasarnya adalah reaksi antara suatu nukleofil dengan suatu elektrofil.
3. JENIS REAKSI ADISI
Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1 yaitu Mengapa karbokation yang lebih tersubstitusi lebih stabil?
BalasHapusAda dua alasan mendasar untuk menjawab pertanyaan tersebut, yaitu adanya efek induksi dari substituen dan hiperkonjugasi. Efek induksi mengakibatkan pergeseran elektron dalam ikatan sigma yang diakibatkan perbedaan elektronegativitas atom tetangga. Gugus alkil merupakan gugus pemberi elektron, sehingga dapat menyetabilkan muatan positif pada karbokation, sedangkan atom hidrogen tidak dapat menyumbangkan elektron. Dengan demikian, semakin banyak gugus alkil yang terikat pada karbokation maka karbokation tersebut menjadi semakin stabil.
Terimakasih ayu atas jawabannya
Hapussaya akan membantu permasalahan no 2
BalasHapusperbedaan urutan kestabilan karbokation
1. Karbokation primerak
karbikation yang stabil, dan berenergi tinggi;
Pada karbokation primer (1°), atom karbon yang membawa muatan positif hanya terikat pada satu gugus alkil yang lain
2. Karbokation sekunder
karbokation yang lebih stabil, daripada karbikation primer dan memiliki ernergi lebih rendah.
Pada karbokation sekunder (2°), atom karbon yang memiliki muatan positif terikat pada dua gugus alkil yang lain, yang bisa sama atau berbeda.
3. karbokation tersier
Pada karbokation tersier (3°), atom karbon positif terikat dengan tiga gugus alkil, yang bisa berupa kombinasi dari gugus-gugus yang sama atau berbeda.
Saya akan membantu menjawab permasalahan no 3
BalasHapusMengapa reaksi adisi tidak terjadi pada senyawa jenuh?
Karena Reaksi adisi merupakan reaksi pengubahan senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap atau tidak jenuh menjadi senyawa hidrokarbon yang berikatan tunggal atau jenuh melalui penambahan atom dari senyawa lain. Reaksi adisi hanya bisa terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan rangkap seperti alkena dan alkuna, dikarenakan kedua senyawa tersebut dapat mengalami reaksi dengan (hidrogen), Halogen maupun asam halida. Reaksi adisi tidak bisa terjadi pada senyawa jenuh seperti alkana, karena senyawa jenuh tidak memiliki ikatan rangkap.