Contoh reaksi subsitusi nukleofilik pada alkil halida

MEKANISME REAKSI SN2
Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti –OH, –CN, CH3O–. Serangan dilakukan dari belakang. Untuk lebih jelas, perhatikan contoh reaksi mekanisme SN2 bromoetana dengan ion hidroksida berikut ini.
MEKANISME REAKSI SN1
Mekanisme reaksi SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH
Contoh:t-butil bromida dengan nukleofil H2O (Fessenden,1986:182)
Pada tahap pertama (ionisasi),ikatan antara atom C dengan gugus pergi putus.Gugus pergi yang terlepas dengan membawa pasangan elektron akan membentuk karbokation. 
Pada tahap kedua (kombinasi), karbokation bergabung dengan nukleofil membentuk produk.
Pada tahap ketiga ( pelepasan H+ ) pada pelarut merupakan reaksi asam-basa dan bukan merupakan tahap dari reaksi SN1.
PERMASALAHAN
1. mengapa halogen lebih bersifat elektronegatif dari pada karbon?

2. Pada reaksi SN1 terdapat istilah gugus pergi, sebernarnya apakah yang dimaksud dengan gugus pergi itu dan mengapa pada gugus pergi tergantung dari kuat atau lemahnya basa ? 
3.  Bagaimana mengetahui apakah suatu nukleofil adalah kuat atau lemah?

Komentar

  1. Zelvy Amelia Murwani11 Februari 2018 pukul 06.24

    Baiklah saya akan mencoba menyelesaikan permasalahan yang ke dua
    Gugus pergi adalah gugus yang mudah putus apabila terjadi reaksi substitusi , dan kemudian di gantikan oleh gugus dari senyawa lain ( gugus tetangga).
    SN 1 ditandai dengan reaksi yang melalui jalur karbokation. “gugus pergi “ pada reaksi SN1 haruslah terikat pada karbo tersier atau sekunder untuk menstabilkan zat intermediate nya. Dampak lain pada reaksi SN 1 memungkinkan terjadinya pergeseran hidrida dan metida.
    Tergantung pada Kuat-lemahnya basa karena basa tidak terlibat dalam tahap penentu laju reaksi atau tidak memengaruhi pembentukan karbokation.

    BalasHapus
  2. HANA11 Februari 2018 pukul 12.09

    Saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda mengenai keelektronegatifan halogen yang lebih besar dari karbon yaitu pertanyaan pertama.

    Seperti yang kita ketahui tentang unsur F dan Cl, kita akan melihat bahwa mereka memiliki 7 elektron di kulit luar mereka atau memiliki 7 eval dengan harga keelektronegatifan dan afinitas elektron besar. Oleh karena itu, atom unsur halogen sangat mudah menerima elektron dan membentuk ion negatif. Karena kemudahannya membentuk ion negatif, halogen digolongkan ke dalam pengoksidasi kuat. Dari atas ke bawah, keelektronegatifan, afinitas elektron, dan sifat pengoksidasi golongan halogen semakin menurun.

    BalasHapus
  3. Unknown11 Februari 2018 pukul 13.24

    sya akan mencoba menjawab pertanyaan anda no.3 yaitu bagaimana cara mengetahui nukleofil kuat dan lemah yaitu :
    Berikut ini ada beberapa petunjuk yang digunakan untuk mengetahui apakah suatu nukleofil adalah kuat atau lemah.

    1. Ion nukleofil bersifat nukleofil. Anion adalah pemberi elektron yang lebih baik daripada molekul netralnya.
    2. Unsur yang berada pada periode bawah dalam tabel periodik cenderung merupakan nukleofil yang lebih kuat daripada unsur yang berada dalam periode di atasnya yang segolongan
    3.Pada periode yang sama, unsur yang lebih elektronegatif cenderung merupakan nukleofil lebih lemah (karena ia lebih kuat memegang elektron)Karena C dan N N: ,ºberada dalam periode yang sama, tidak mengherankan jika pada ion -:C yang bereaksi adalah karbon, karena sifat nukleofilnya lebih kuat.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

FENIL PROPANOID

Fenilpropanoid merupakan suatu kelompok senyawa fenolik alam yg berasal dari asam amino aromatik fenilalanin dan tirosin. Golongan senyawa ini adalah zat antara dari jalur biosintesis asam sikimat. fenilpropanoid disebut pula sebagai fenolik tumbuhan. Keberadaannya berlimpah pada tumbuhan namun terbatas pada jamur dan belum ditemukan pada manusia atau vertebrata. CIRI UMUM DAN TATA NAMA SENYAWA FENIL PROPANOID Fenil propanoid merupakan senyawa fenol alam yang mempunyai cincin aromatik dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon. Golongan fenil propanoid yang paling tersebar luas adalah asam hidroksi sinamat, yaitu suatu senyawa yang merupakan bangunan dasar lignin. Senyawa fenil propanoid yang berasal dari turunan sinamat berwujud kristal putih dan sedikit larut dalam air. Empat macam asam hidroksi sinamat banyak terdapat dalam tumbuhan. Keempat senyawa tersebut yaitu asam ferulat, sinapat, kafeat dan p-kumarat. Senyawa fenil propanoid merupakan salah satu kelompok seny...
Baca selengkapnya

Pembentukan dan reaktifitas senyawa organometalik

Gambar
Kimia organologam adalah ilmu kimia yang mempelajari tentang logam yang berikatan langsung dengan satu atau lebih atom carbon. Beberapa senyawa organologam  ada yang tidak berikatan lansung dengan atom karbon seperti pada kompleks phospine, logam hidrida, organosilikon, organoboron dan lainnya. Ada beberapa logam yang berikatan langsung dengan unsur karbonnya namun bukan termasuk senyawa organologam, yaitu logam karbida dan logam sianida. Fungsi utama senyawa organologam adalah sebagai katalis pada reaksi kimia. Terdapat dua macam ikatan organologam, yaitu : ·    Ikatan ionik . Ikatan ionik organologam terbentuk dari unsur yang sangat elektropositif yaitu unsur pada golongan I, II, dan III. Organologam dengan yang berikatan secara ionik bersifat tak larut dalam pelarut hidrokarbon dan mudah teroksidasi. ·           Ikatan kovalen.  Ikatan kovalen organologam  yang mudah menguap terbentuk dari...
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK PADA ALKIL HALIDA

Gambar
MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK PADA ALKIL HALIDA Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa terfluorinasi sempurna yang dikenal sebagai fluorokarbon, cukup menarik karena kestabilannya pada suhu tinggi. Perlu dicatat bahwa halogen adalah atom-atom berelektrogenatif tinggi dan hanya kekurangan satu elektron untuk mencapai konfigurasi gas mulia. Oleh itu halogen dapat membentuk ikatan kovalen tunggal atau ionik yang stabil. a.       Reaksi alkil halida Alkil halida bereaksi dengan nukleofil  ·           Alkil halida terpolariasi pada ikatan karbon – halida menjadikan karbon elektrofilik ·       Nukleofil akan menggantikan posisi halida pada ikatan C-X dari ber...
Baca selengkapnya